ИНДУКТИВНЫЙ И МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТЫ

Почему одни заместители активируют бензольное кольцо, а другие его дезактивируют? И почему одни направляют замещение в орто/пара, а другие — в мета?

Разбираемся

1. Индуктивный эффект — I-эффект
Это смещение электронной плотности по σ-связям, вызванное разницей в электроотрицательности атомов.

Есть два варианта:

🟢 +I — отдача электронной плотности

Группа немного «подталкивает» электроны к цепи.

Например:

–CH₃

Условно:

CH₃ → бензольное кольцо

электронная плотность увеличивается
кольцо может активироваться

–I — оттягивание электронной плотности

Электроотрицательная группа забирает электронную плотность через σ-связи.

Примеры:

–NO₂, –Cl, –COOH

Условно:

бензольное кольцо → –NO₂

электронная плотность уменьшается
кольцо дезактивируется

2. Мезомерный эффект — M-эффект
Здесь уже участвуют π-электроны и неподелённые электронные пары.

Поэтому M-эффект особенно важен для сопряжённых систем и бензольного кольца.

🟢 +M — отдача электронов в кольцо

Группа передаёт электронную плотность с помощью неподелённой пары.

Примеры:

–OH, –NH₂, –OR

Например, у –OH кислород имеет неподелённую электронную пару, которая может участвовать в сопряжении с π-системой бензола.

электронная плотность кольца ↑
кольцо активируется
замещение преимущественно орто/пара

–M — оттягивание электронов

Группа забирает электронную плотность через сопряжённую систему.

Примеры:

–NO₂, –CHO, –COOH, –COOR, –CN

Например:

бензольное кольцо → –NO₂

электронная плотность кольца ↓
кольцо дезактивируется
обычно происходит мета-ориентация

Главное различие
Эффект Как передаётся? Примеры
I-эффект через σ-связи –CH₃, –Cl, –NO₂
M-эффект через π-систему / сопряжение –OH, –NH₂, –NO₂

Запомни:

I → σ-связи
M → π-система

А что делает хлор?
Хлор — настоящий «химический парадокс»

–Cl одновременно проявляет –I и +M.

–I: забирает электронную плотность → дезактивирует кольцо

🟢 +M: неподелённая пара Cl участвует в сопряжении → направляет замещение в орто/пара

Поэтому хлор дезактивирует бензольное кольцо, но остаётся орто-/пара-ориентантом.

Итог:

+M → отдаёт электроны → активация → орто/пара

–M → забирает электроны → дезактивация → мета

I → влияние через σ-связи

M → влияние через π-систему

Сохраняй — эти эффекты постоянно встречаются в органической химии